Enantioselective Addition of Diethylzinc to Benzaldehyde Catalyzed by an Organometallic Ti(IV) Compound and a Xylose Derivative

Um derivado da D-xylose, 1,2-O-isopropilideno-α-D-xilofuranose (1), com Ti(OPr) 4 foi usado como catalisador chiral na alquilação assimétrica do benzaldeído com dietilzinco (Et 2 Zn) para produção de 1-fenil-1-propanol em alto rendimento (conversão de 90%) e enantiosseletividade moderada (45% ee (S)). As condições ótimas (conversão e enantiosseletividade) para o sistema catalítico formado por 1 e Ti(IV) foram 10.0 mol % de 1 e 1 equivalente de Ti(IV) com relação ao benzaldeído em CH 2 Cl 2 como solvente, a temperatura ambiente. Na alquilação assimétrica do benzaldeído com Et 2 Zn, o composto 1 em quantidade sub-estequiométrica com Ti(OPr) 4 forma um catalisador quiral do tipo Ti(IV)-açúcar, o que assegura uma conversão com bom rendimento e a enantiosseletividade da reação.